【実体験】SESは何年続けるべき？3社経験者が語る“見切りライン”とその後のキャリア戦略

「SESって何年続ければいいの？」
そんな不安を感じたことはありませんか？

未経験からIT業界に入る入り口として便利なSES。でも、いつかは次のステップに進む必要があると考えています。

この記事では、SESを3社経験した筆者が
「転職に最適なタイミング」と「転職前にやるべきこと」を本音で解説。

後悔のないキャリア選択をしたい人に、リアルな判断軸をお届けします。

結論：1〜2年を“1サイクル”として区切るのが◎

SESは1〜2年を1サイクルとして、次の現場やキャリアを考えるのがベストだと考えています

理由はシンプルで、SESの現場は1年単位で契約が切れることが多く、スキルの伸びしろも最初の1年で頭打ちになりやすいから。

僕自身も3社でSESを経験しましたが、どの現場も1〜2年で「やれることは一通り終えた」と感じました。

現場が変われば扱う技術・チーム体制・開発フェーズも全く違う。
だからこそ、短いサイクルで経験を積み上げていくほうが、結果的に市場価値が上がると実感しています。

年数別に見たSESエンジニアの“成長曲線”

• 1年目：業務に慣れ、担当範囲をこなせるようになる
• 2年目：徐々にチーム全体を見渡せるようになり、改善提案や設計にも関われるチャンスが出てくる
• それ以降：同じ現場では「成長」が鈍化する傾向あり

実際に転職市場では、「同じ現場に3年以上」よりも「1〜2年で複数案件を経験」した人の方が評価されやすいと聞いた事もあります。
※案件内容やスキルによる。

辞め時のサインは“成長の停滞”を感じたとき

• 担当業務がずっと変わらない
• 新しいスキルに触れる機会がない

こうした感覚が出てきたら、“次の現場に進むサイン”として前向きに捉えるべきです。

同じことの繰り返しになったら要注意

SESでありがちなのが、最初は学びが多かったのに、2年目以降はただの“作業員”になってしまうことです。

• 毎日、決まった手順のテストや運用対応だけ
• 新しい技術に触れる機会がない
• チーム内の役割も固定されていて、裁量が増えない

こうした状態が半年以上続いているなら、それは成長の天井にぶつかっているサインです。

現場で“評価される役割”が増えていない

現場での評価や信頼が高まると、以下のような役割が任されるようになります。

• 設計レビューに呼ばれる
• 新人の教育を任される
• 工程の改善や自動化を提案できる

もし、2年目以降も“最初の頃と同じ作業”しかしていないのであれば、
その現場では“成長の機会が頭打ち”になっている可能性が高いです。

転職市場に出てみると自分の“価値”が見える

自分の市場価値を測るには、転職サイトやエージェントに経歴を出してみるのが一番手っ取り早いです。

• 「応募できる企業が少ない…」
• 「年収が全然上がらない…」
• 「技術要件を満たしていない…」

こういったギャップが見えたときこそ、本格的に次を考えるべきタイミングです。
逆に、「スキルがちゃんと評価されているな」と思えたら、現場での頑張りが報われている証拠です。

成長が止まった時点が“卒業”のベストタイミング

SESをいつ辞めるかに正解はありませんが、少なくとも「自分はもうここで成長できない」と感じた時点が卒業ラインです。

無理にダラダラ続けるのではなく、1つのサイクルを終えた感覚があるなら、
次の現場や転職を前向きに検討しましょう。

ポートフォリオ・スキルの“棚卸し”をしておく

次のキャリアに進むには、「これまで自分が何をしてきたか」を明確に伝えられる準備が必要です。

• スリルシートの最新化・拡充
• 取得した資格の一覧化
• 案件ごとに「担当した内容・使用技術・学んだこと」を整理

これは転職活動のときだけでなく、現場で「この人に任せたい」と思ってもらうためにも有効です。

資格を“アピール材料”として取得しておく

SESでスキルの証明がしづらい場合は、資格を使って「基礎力があること」を見せるのが効果的です。

• AWS SAA（クラウドの基本設計力を証明）
• LPIC-1（Linuxの基礎知識）

「実務で使っていないけど勉強はしている」という姿勢が伝わるだけでも、評価されやすくなります。

現場で“主体的に動いた経験”を作る

転職市場で武器になるのは、「自分から動いた経験」です。
具体的にはこんな行動が評価される傾向にあります。

• 手作業を自動化するスクリプトを作った
• マニュアルを整備して、属人化を防いだ
• チームの課題を改善提案し、実行までリードした

たとえSESでも、“環境に流されず、改善できる人”は次の現場で求められます。

自分だけで選ぶのは限界がある

「次こそは良い現場に入りたい」と思っても、個人の応募だけでは情報が足りないのが現実です。

• 現場の雰囲気や働き方が事前に分からない
• 面接で聞けることは限られている
• 実際に入ってみたら「思ってたのと違った…」ということも多い

そんな中で頼りになるのが、転職エージェントの存在です。

エージェントを使えば“内情”まで把握できる

優良なエージェントは、企業とのつながりが深く、以下のような“公開されていない情報”を把握しています。

• 現場の稼働状況や雰囲気
• 技術スタックや案件内容の具体的な詳細
• 過去にその企業に入った人の実績や離職率

これらは求人票には一切書かれていない情報で、キャリアのミスマッチを防ぐ重要な材料になります。

具体的にどんなエージェントを使えばいいの？と思った方は、こちらの記事も参考にしてください👇

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【2025年最新版】ITエンジニアにおすすめの転職エージェント6選を徹底比較！

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転職活動は“準備”から始めればOK

まだ本格的に転職するつもりがなくても、まずはエージェントに相談しておくことが大きなアドバンテージになります。

• 今のスキルでどんな選択肢があるか分かる
• 市場価値の把握になる
• 案件情報を見て、自分の成長ポイントも明確になる

「まだ辞めないけど、将来の選択肢を持っておく」くらいの温度感でも全然OKです。

SESは未経験からITエンジニアとしてキャリアを積むための有効な選択肢です。
でも、ゴールではなく“ステップ”であることを忘れてはいけません。

1〜2年のサイクルで経験を積みながら、
「今の現場でまだ成長できているか？」「自分の市場価値は上がっているか？」
を定期的に見直すことが、後悔しないキャリアづくりのカギです。

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それでは、良いエンジニアライフを！

なおと

クラウドエンジニア × プログラミングスクール講師

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クラウドエンジニアのなおとです！

未経験からIT業界に飛び込み、SES企業での経験を経てクラウドエンジニアへ。

現在はAWSを中心としたインフラ構築・運用に携わりながら、技術やキャリアに関する情報を発信中。

「経験がないから無理」と悩む人の背中をそっと押せるような存在を目指しています。

勉強・実務・発信を通じて、夢だったフリーランスエンジニアへの道を着実に歩んでいます。